ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ РЕГИОН. 2014; 6: 88-91
http://dx.doi.org/10.17213/0321-2653-2014-6-88-91
СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 2-(2-ТИЕНИЛ)АЦЕНАФТО[1,2-d]ОКСАЗОЛА
Александров Андрей Анатольевич – канд. техн. наук, доцент, кафедра ХТВМСОФКх, Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени
М.И. Платова. E-mail: aaanet1@yandex.ru
Ельчанинов Михаил Михайлович – д-р хим. наук, профессор, кафедра ХТВМСОФКх, Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платова. Тел. (8635) 223629. E-mail: elchaninov-43@mail.ru
Аннотация
Трехкомпонентной реакцией 1,2-аценафтенхинона, тиофен-2-карбальдегида и газообразного аммиака в изопропаноле синтезирован 2-(2-тиенил) аценафто[1,2-d]оксазол. Для него изучены реакции электрофильного замещения (нитрование, бромирование, сульфирование, формилирование, ацетилирование и бензоилирование). В зависимости от условий проведения реакций электрофильной атаке подвергаются как тиофеновое кольцо, так и аценафтеновый фрагмент. Выделить продукт сульфирования 2-(2-тиенил)аценафто[1,2-d]оксазола не удалось. Вероятно, это связано с существованием сульфокислот в виде внутренних солей, устойчивость которых в данном случае зависит от основности оксазольного фрагмента. Она, как известно, самая низкая среди бензазолов.
Ключевые слова: 1,2-аценафтенхинон; тиофен-2-карбальдегид; 2-(2-тиенил)аценафто[1,2-d]оксазол; реакции электрофильного замещения; изопропанол, аммиак.
Полный текст: [in elibrary.ru]
Ссылки на литературу
1. Симонов А.М., Ельчанинов М.М., Олейникова Л.Я., Колбачева Н.Г. А. с. 599510 СССР. 1977. МКИ С 07 Д 409/04. 1-Алкил-2-(5-формилтиенил-2)бензимидазол или его семи-карбазон, обладающие противогрибковой активностью.
2. Симонов А.М., Ельчанинов М.М., Кошутин В.И., Олейникова Л.Я., Колбачева Н.Г. А. с. 677338 СССР. 1978. МКИ С 07 Д 409/04. Кетоны 1-алкил-2-(тиенил-2)бензи-мидазола, обладающие противогрибковой активностью.
3. Гребенников В.А., Ельчанинов М.М., Нахрацкий И.И., Симонов А.М., Боканева С.А. А. с. 1203861 СССР. 1985. МКИ С 07 Д 409/04. Гидрохлорид 5-нитро-2-(тиенил-2)бензимидазола, обладающий противогрибковой активностью в отношении Microsporum canis.
4. Рошаль А.Д., Лукьянов Б.С., Ельчанинов М.М. Электронные переходы и спектры производных гетарилфенантроимидазолов // Журн. физ. химии. 2003. Т. 77, вып. 10. С. 1899.
5. Александров А.А., Ельчанинов М.М., Макарова Н.И., Лукьянов Б.С. Новые флуоресцентные 2-(5-ацетоацетил-2-фурил)бензазолы с прохиральными протонами метиленовой группы // Химия гетероциклических соединений. 2011. № 6. С. 837.
6. Дробышева Е.В., Александров А.А., Ельчанинов М.М. Синтез и свойства транс-2-[β-(2-гетарил)винил] бензотиазолов // Журн. органической химии. 2012. Т. 48, вып. 3. С. 426.
7. Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. М., 1984. 334 С.
8. Sirkar R.M., Sen P.C. Synthesis of acenaphto[9,10-d]oxazole and imidazole derivatives // J. Indian Chem. Soc. 1931. № 8. Р. 605.
9. Терентьев А.П., Казицина Л.А. Сульфирование фурана // Журн. орг. химии. 1948. Т. 18, вып. 9. С. 723.
10. Чуркин Ю.Д., Савин В.И. Cинтез тиофеннафталиновых аналогов халкона // Химия гетероциклических соединений. 1968. № 2. С. 369.