ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ РЕГИОН. 2014; 6: 110-116
http://dx.doi.org/10.17213/0321-2653-2014-6-110-116
СИНТЕЗ, СВОЙСТВА И ОТНОСИТЕЛЬНАЯ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ 2-(2-ГЕТАРИЛ)НАФТО[1,2-d] И [2,1-d]ОКСАЗОЛОВ
Александров Андрей Анатольевич – канд. техн. наук, доцент, кафедра ХТВМСОФКх, Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платова. E-mail: aaanet1@yandex.ru
Ельчанинов Михаил Михайлович – д-р хим. наук, профессор, кафедра ХТВМСОФКх, Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени
М.И. Платова. E-mail: elchaninov-43@mail.ru
Аннотация
Конденсацией аминогидроксинафталинов с хлорангидридами фуранкарбоновой и тиофенкарбоновой кислот в среде 1-метил-2-пирролидона синтезированы соответствующие 2-(2'-гетарил)нафто [1,2-d] и [2,1-d]оксазолы и введены в реакции электрофильного замещения: нитрование, бромирование, сульфирование, формилирование, ацилирование. Заместитель обычно вступает в положение 5 гетарила, но при нитровании и бромировании электрофильной атаке подвергается как гетарильное ядро, так и нафталиновый фрагмент. Как и для ранее изученных соединений ряда 2-гетарилоксазолов продукта сульфирования выделить не удалось, ввиду низкой основности оксазольного фрагмента, что исключает возможность существования сульфокислоты в виде внутренней соли.
Ключевые слова: хлорангидрид; фуранкарбоновая; тиофенкарбоновая; 1-амино-2-гидроксинафталин; 2-амино-1-гидроксинафталин; реакции электрофильного замещения.
Полный текст: [in elibrary.ru]
Ссылки на литературу
1. Симонов А.М., Ельчанинов М.М., Кошутин В.И., Олейникова Л.Я., Колбачева Н.Г. А. с. 677338 СССР. 1978. МКИ С 07 Д 409/04. Кетоны 1-алкил-2-(тиенил-2)бензимидазола, обладающие противогрибковой активностью.
2. Гребенников В.А., Ельчанинов М.М., Нахрацкий И.И., Симонов А.М., Боканева С.А. А. с. 1203861 СССР. 1985. МКИ С 07 Д 409/04. Гидрохлорид 5-нитро-2-(тиенил-2) бензимидазола, обладающий противогрибковой активностью в отношении Microsporum canis
3. Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. М., 1984. 334 С.
4. Александров А.А., Ельчанинов М.М., Макарова Н.И., Лукьянов Б.С. Новые флуоресцентные 2-(5-ацетоацетил-2-фурил)бензазолы с прохиральными протонами метиленовой группы // Химия гетероциклических соединений. 2011. № 6. С. 837.
5. Печкин А.А., Ельчанинов М.М. Синтез и свойства 3-метил-2-(2-фурил)- и 3-метил-2-(2-тиенил)нафт [1,2-d] имидазолов // Изв. вузов Сев.-Кав. регион. Естеств. науки. 2000. № 4. С. 52.
6. Ельчанинов М.М. Синтез, свойства и применение 2-гетарилимидазолов и их конденсированных производных. дис. … д-ра хим. наук. Ростов на/Д., 2006.
7. Ельчанинов М.М., Олейникова Л.Я., Симонов А.М. Взаимодействие 3-гетарилимидазола с электрофильными реагентами // ХГС. 1979. № 8. С. 1047.
8. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Дуленко В.И., Кривун С.В. Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе. Ростов на/Д., 1965, 148 с.
9. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М., 1985, 126 с.
10. Терентьев А.П., Казицина Л.А. Сульфирование фурана // ЖОрХ. 1948. Т. 18. С. 723.
11. Gardner P.D. Intermolecular condensation catalyzed by poly-phosphoric acid // J. Am. Chem. Soc., 1951. Vol. 76. P. 4550.
12. Dunn G.L., Actor P., DiPasquo V. J. Antiparasitic Agents. I. 2-(Nitro-heterocyclic) Benzimidazoles, Benzoxazoles, and Benzothiazoles // J. Med. Chem. 1966. № 9. P. 751.