Научный журнал
ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ.
СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ РЕГИОН.

ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ


ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ РЕГИОН. 2018; 2: 104-109

 

http://dx.doi.org/10.17213/0321-2653-2018-2-104-109

 

ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ НА РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ РЕАКЦИИ АЦИЛИРОВАНИЯ 5-АЛКИЛАМИНО-3-R-1,2,4 ТРИАЗОЛОВ

А.Ю. Черненко, Д.В. Пасюков, С.Б. Солиев, А.В. Астахов, В.М. Чернышев

Черненко Андрей Юрьевич аспирант, кафедра «Химические технологии», мл. науч. сотрудник НИИ «Нанотехнологии и новые материалы», Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платова, Россия. E-mail: chernenko.andrew@mail.ru

Пасюков Дмитрий Викторович – студент, кафедра «Химические технологии», техник НИИ «Нанотехнологии и новые материалы», Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платов, Россия. E-mail: domodem89518278524@mail.ru

Солиев Сафармурод Бахтиерович – аспирант, кафедра «Химические технологии», Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платова, Россия. E-mail: safar_1967@mail.ru

Астахов Александр Владимирович – канд. хим. наук, доцент, кафедра «Химические технологии», ст. науч. сотрудник НИИ «Нанотехнологии и новые материалы», Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платов, г. Новочеркасск, Россия. E-mail: astakhow@mail.ru

Чернышев Виктор Михайловичд-р хим. наук, профессор, кафедра «Химические технологии», Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платов, г. Новочеркасск, Россия. E-mail: chern13@yandex.ru

 

Аннотация

Исследовано влияние заместителя R на селективность реакции ацилирования 5-алкиламино-3-R-1,2,4-триазолов. Разработаны методики селективного синтеза 1(2)-ацил(сульфонил)-5-алкиламино-3-R-1,2,4-триазолов на основе этой реакции.

 

Ключевые слова: ацилирование; 1,2,4-триазол; изомер; селективность.

 

Полный текст: [in elibrary.ru]

 

Ссылки на литературу

  1. Hameury S., de Fremont P. and Braunstein P. Metal complexes with oxygen-functionalized NHC ligands: synthesis and applications // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 632 – 733.
  2. Trose M., Nahra F., Poater A., Cordes D.B., Slawin A.M.Z., Cavallo L. and Cazin C.S.J. Investigating the Structure and Reactivity of Azolyl-Based Copper(I)–NHC Complexes: The Role of the Anionic Ligand // ACS Catalysis. 2017. Vol. 7. P. 8176 – 8183.
  3. Astakhov A.V., Khazipov O.V., Degtyareva E.S., Khrustalev V.N., Chernyshev V.M. and Ananikov V.P. Facile Hydrolysis of Nickel (II) Complexes with N-Heterocyclic Carbene Ligands // Organometallics. 2015. Vol. 34. P. 5759 – 5766.
  4. Astakhov A.V., Khazipov O.V., Chernenko A.Y., Pasyukov D.V., Kashin A.S., Gordeev E.G., Khrustalev V.N., Chernyshev V.M. and Ananikov V.P. A New Mode of Operation of Pd-NHC Systems Studied in a Catalytic Mizoroki–Heck Reaction // Organometallics. 2017. Vol. 36. P. 1981 – 1992.
  5. Brushett F.R., Thorum M.S., Lioutas N.S., Naughton M.S., Tornow C., Jhong H.-R.M., Gewirth A.A. and Kenis P.J.A. A Carbon-Supported Copper Complex of 3,5-Diamino-1,2,4-triazole as a Cathode Catalyst for Alkaline Fuel Cell Applications // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. P. 12185 – 12187.
  6. Turek J., Panov I., Semler M., Štěpnička P., De Proft F., Padělková Z. and Růžička A. Palladium(II) Complexes of 1,2,4-Triazole-Based N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity // Organometallics. 2014. Vol. 33. P. 3108 – 3118.
  7. Beyer L., Richter R., Wolf R., Zaumseil J., Lino-Pacheco M. and Angulo-Cornejo J. Synthesis and molecular structure of bis(2-benzoylimino-benzimidazolinato)copper(II)-dimethyl-formamide – a metal-containing guanidine derivative 1 // Inorg. Chem. Commun. 1999. Vol. 2. P. 184 – 187.
  8. Ferrer S., van Koningsbruggen P.J., Haasnoot J.G., Reedijk J., Kooijman H., Spek A.L., Lezama L., Arif A.M. and Miller J.S. Dimetallic complexes derived from a novel dinucleating chelating symmetric triazole ligand; crystal structure, magnetic properties and ESR study of bis[µ-3,5-diacetylamino-1,2,4-triazolato-O',N1,N2,O'']bis // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. Vol. 1999. P. 4269 – 4276.
  9. Wang Y.B., Liu D.S., Pan T.H., Liang Q., Huang X.H., Wu S.T. and Huang C.C. Structural variation from 1D to 3D: effect of metal centers on the construction of metal-organic coordination polymers with N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide ligand // CrystEngComm. 2010. Vol. 12. P. 3886 – 3893.
  10. Batey R.A., Shen M. and Lough A.J. Carbamoyl-Substituted N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II):  Application to Sonogashira Cross-Coupling Reactions // Org. Lett. 2002. Vol. 4. P. 1411 – 1414.
  11. Lin R., Connolly P.J., Huang S., Wetter S.K., Lu Y., Murray W.V., Emanuel S.L., Gruninger R.H., Fuentes-Pesquera A.R., Rugg C.A., Middleton S.A. and Jolliffe L.K. 1-Acyl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine Analogues as Novel and Potent Anticancer Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors:  Synthesis and Evaluation of Biological Activities // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. P. 4208 – 4211.
  12. Romagnoli R., Baraldi P.G., Salvador M.K., Prencipe F., Bertolasi V., Cancellieri M., Brancale A., Hamel E., Castagliuolo I., Consolaro F., Porcù E., Basso G. and Viola G. Synthesis, Antimitotic and Antivascular Activity of 1-(3′,4′,5′-Trimethoxybenzoyl)-3-arylamino-5-amino-1,2,4-triazoles // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 6795 – 6808.
  13. Deng X., Wang J., Zhang J., Sim T., Kim N.D., Sasaki T., Luther W., George R.E., Jänne P.A. and Gray N.S. Discovery of 3,5-Diamino-1,2,4-triazole Ureas as Potent Anaplastic Lymphoma Kinase Inhibitors // ACS Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 2. P. 379 – 384.
  14. Abdel-Megeed A.M., Abdel-Rahman H.M., Alkaramany G.-E.S. and El-Gendy M.A. Design, synthesis and molecular modeling study of acylated 1,2,4-triazole-3-acetates with potential anti-inflammatory activity // Eur. J. Med. Chem. 2009. Vol. 44. P. 117 – 123.
  15. Carlsson J., Tosh D.K., Phan K., Gao Z.-G. and Jacobson K.A. Structure–Activity Relationships and Molecular Modeling of 1,2,4-Triazoles as Adenosine Receptor Antagonists // ACS Med. Chem. Lett. 2012.Vol. 3. P. 715 – 720.
  16. Chernyshov V.M., Kozlenko G.V. and Taranushich V.A. Regioselective single-reactor synthesis of arylsulfonyl derivatives of 3,5-diamino-1,2,4-triazole // Russ. J. Appl. Chem. 2011. Vol. 84. P. 230 – 235.
  17. Chernyshev V.M., Rakitov V.A., Taranushich V.A. and Blinov V.V. Acyl and Sulfonyl Derivatives of 3,5-Diamino-1-R-1,2,4-triazoles // Chem. Heterocycl. Compd. 2005. Vol. 41. P. 1139 – 1146.
  18. Chernyshev V.M., Gaidukova G.V., Zemlyakov N.D. and Taranushich V.A. Synthesis of 1-Acyl- and 1-Arylsulfonyl Derivatives of 3,5-Diamino-1,2,4-triazole // Russ. J. Appl. Chem. 2005. Vol. 78. P. 776 – 780.
  19. Chernyshev V.M., Vlasova A.G., Astakhov A.V., Shishkina S.V. and Shishkin O. V. Reactivity of C-Amino-1,2,4-triazoles toward Electrophiles: A Combined Computational and Experimental Study of Alkylation by Halogen Alkanes // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. P. 375 – 385.
  20. Reiter J., Pongó L. and Dvortsák P. On Triazoles. VI. The acylation of 5-amino-1,2,4-triazoles // J. Heterocycl. Chem. 1987. Vol. 24. P. 127 – 142.
  21. Чернышев В.М., Тарасова Е.В., Чернышева A.В. Однореакторный синтез 3-замещенных 5-амино-1,2,4-триазолов на основе реакции аминогуанидина с карбоновыми кислотами // Изв. вузов. Сев.-Кавк. регион. Техн. науки. 2013. №. 3. С. 66 – 70.
  22. Tarasova E.V., Chernyshev V.M., Chernysheva A.V. and Abagyan R.S. Thermodynamic and kinetic aspects of a single-reactor synthesis of 5-amino-3-methyl-1,2,4-triazole hydrochloride from aminoguanidine and acetic acid // Russ. J. Appl. Chem. 2011. Vol. 84. P. 400 – 406.
  23. Chernyshev V.M., Rakitov V.A., Astakhov A.V., Sokolov A.N., Zemlyakov N.D. and Taranushich V.A. Regioselective synthesis of alkyl derivatives of 3,5-diamino-1,2,4-triazole // Russ. J. Appl. Chem. 2006. Vol. 79. P. 624 – 630.